O Στέφανος Τζαγκαρόλας καταγόταν από ευγενή κρητική οικογένεια που είχε εγκατασταθεί στην Κέρκυρα, όπως πιθανότατα και ο ίδιος. Στην Κέρκυρα σώζεται ο ναός της Αγίας Τριάδας, που ανήκε στην οικογένειά του και χτίστηκε, σύμφωνα με επιγραφή στο νάρθηκα, το 1680. Από τις εικόνες που κοσμούσαν το ναό άλλες φέρουν υπογραφή Σπυρίδων Τζαγκαρόλας και χρονολογία 1685 και άλλες υπογραφή Στέφανος Τζαγκαρόλας και χρονολογία 1688. Το πιθανότερο είναι ότι πρόκειται για το ίδιο πρόσωπο, που πριν γίνει μοναχός χρησιμοποιούσε το κοσμικό του όνομα.
Το 1700 χειροτονήθηκε ιερέας. Η δράση του εκτείνεται ως το 1710, σύμφωνα με τη χρονολογία των “Εισοδίων της Θεοτόκου”, του τελευταίου χρονολογημένου του έργου. Εκτός από τις εικόνες στο ναό της Αγίας Τριάδας φιλοτέχνησε επίσης εικόνες για τη Μονή Σισσίων και το ναό της Ευαγγελίστριας του Κάστρου στην Κεφαλονιά, ενώ έργα του υπάρχουν επίσης στο Μουσείο Μπενάκη, στη συλλογή Λοβέρδου, στο Μητροπολιτικό Μέγαρο Αργοστολίου, στη Δημοτική Πινακοθήκη της Κέρκυρας κ.α. Στο έργο του επηρεάστηκε αρχικά από την κρητική ζωγραφική, ενώ αργότερα υιοθέτησε δυτικά πρότυπα.
Η ανεκτίμητης αξίας εικόνα της Παναγίας του Ακάθιστου Ύμνου (1700), έργο του Κρητικού αγιογράφου Στέφανου Τζαγκαρόλα, θεωρείται χαρακτηριστικότατο δείγμα της λεγόμενης «Κρητοεπτανησιακής Σχολής». Στο κέντρο εικονίζεται η Παναγία, ενώ καθεμιά από τις μικρές περιφερειακές εικόνες αφορά τη διήγηση ενός από τους 24 «οίκους» (στροφές) του Ακάθιστου Ύμνου.
Για τον Στέφανο Τζαγκαρόλα, σπουδαίο ζωγράφο φορητών εικόνων της τελευταίας φάσης της Κρητικής Σχολής (τέλη 17ου-αρχές 18ου αι.), ελάχιστες πληροφορίες είναι γνωστές. Όπως βγαίνει από την υπογραφή έργων του: «του εν ιεροδιακόνοις ελαχίστου Στεφάνου Τζανκαρόλου Κρητός κόπος», καταγόταν από την Κρήτη. Έγινε μοναχός, διάκος και το 1700 χειροτονήθηκε ιερέας
Πιθανότατα γεννήθηκε στην Κέρκυρα, όπου υπήρχε οικογενειακή εκκλησία των Τζανκαρόλων, ο ναός της Αγίας Τριάδας, που ανήκε στην οικογένειά του και χτίστηκε, σύμφωνα με επιγραφή στο νάρθηκα, το 1680. Από αυτήν σώζεται η θύρα της πρόθεσης (σήμερα στο Μουσείο Μπενάκη), που τη ζωγράφισε ο ίδιος.
Η καλλιτεχνική πορεία του Τζαγκαρόλα. είναι παράλληλη με των άλλων ζωγράφων της εποχής του: αρχίζει από μια θέση συνδεδεμένη με την παράδοση (Αρχάγγελος Μιχαήλ του Μουσείου Μπενάκη) και σιγά σιγά δέχεται τα μηνύματα της δυτικής τέχνης.
Στη θύρα με τον άγιο Ιάκωβο τον Αδελφόθεο (Μουσείο Μπενάκη) η πτυχολογία είναι ρεαλιστική, η στάση κάπως θεατρική.
***
Άλλο αριστούργημά του (Η προσκύνηση των ποιμένων, περίπου 1688 με 1700) βρίσκεται στην Εθνική Πινακοθήκη με επιγραφή σε βυζαντινά γράμματα «Του ταπεινού ιεροδιακόνου Στεφάνου Τσαγκαρόγλου κόπος». Στην εικόνα της Γέννησης (Εθνική Πινακοθήκη) στρέφεται εντελώς προς τα δυτικά πρότυπα, εικονογραφικά και τεχνοτροπικά, διατηρώντας από την παλαιά Κρητική Σχολή μόνο την τεχνική του αβγού. Η εικόνα αυτή είναι από τα σημαντικότερα έργα του Στέφανου Τζαγκαρόλα (ως τους σεισμούς του 1953 βρισκόταν στο τέμπλο της Μονής Σισσίων, στην Κεφαλονιά· τώρα βρίσκεται στη μητρόπολη του νησιού).
- Αρχική εικόνα: Παναγία του Ακάθιστου Ύμνου. Στο κέντρο εικονίζεται η Παναγία και γύρω σκηνές από τους 24 οίκους του Ακάθιστου Ύμνου. Στις δύο λεπτομέρειες της εικόνας εικονίζονται οι σκηνές από τους οίκους Η («Ήκουσαν οι ποιμένες… και δραμόντες ως προς ποιμένα, θεωρούσι τούτον ως αμνόν άμωμον, εν τη γαστρί Μαρίας βοσκηθέντα») και Θ («θεοδρόμον αστέρα, θεωρήσαντες μάγοι, τη τούτου ηκολούθησαν αίγλη»). Η σωστή ανατομία, η μαθηματική σχεδόν προοπτική, το αρχιτεκτονικό τοπίο και η χρήση του χρώματος φέρνουν το έργο πιο κοντά στην ιταλική Αναγέννηση. Μόνος, αλλά αρκετά ισχυρός, δεσμός με την παράδοση παραμένει πάντοτε η τεχνική της ωογραφίας, στην οποία πολλοί ζωγράφοι διαπρέψανε. Το έργο βρίσκεται στο Εκκλησιαστικό Μουσείο της Ιεράς Μονής Αγίου Αποστόλου Ανδρέα Μηλαπιδιάς.
