Η Γιαννούλα Κακογιάννη-Wakefield και ο σύζυγός της ίδρυσαν δύο εταιρείες – μία στην Κύπρο και μετά μία στην Αγγλία της οποίας ήταν η Διευθύντρια μέχρι το 1962. Ζούσαν σε ένα γραφικό χωριό στις λίμνες του Norfolk Broads. Όσο ζούσε στην Αγγλία (1950-1962), στον ελεύθερο χρόνο της ασχολιόταν με το πιλοτάρισμα μονοκινητήριων αεροσκαφών. Πήρε την άδεια πιλότου το οποίο επέτρεψε σε εκείνη και τον σύζυγό της να ταξιδεύουν με το δικό τους αεροσκάφος σε όλη την Ευρώπη. Επίσης έκαναν πολλές κρουαζιέρες στη Μεσόγειο όπου επισκέφτηκαν πάνω από 300 νησιά.
Το 1970 ο σύζυγός της πέθανε σε αυτοκινητικό δυστύχημα στην Κύπρο. Το όνειρό τους να φτιάξουν ένα σπίτι εκεί δυστυχώς δεν πραγματοποιήθηκε εξαιτίας της τουρκικής εισβολής σε τμήμα του νησιού.
Η κινηματογραφική της καριέρα ξεκίνησε το 1963 με την ταινία Αλέξης Ζορμπάς. Ύστερα από αυτό επιτέλεσε ως Στέλεχος Παραγωγής σε πολλές ταινίες και ως Εκτελεστικός Παραγωγός όχι μόνο σε όλες τις ταινίες του αδερφού της αλλά και σε πολλές αμερικανικές παραγωγές. Σε αυτές περιλαμβάνονται οι ακόλουθες ταινίες: Όταν τα Ψάρια Βγήκαν στη Στεριά (Μιχάλης Κακογιάννης), Η Γέφυρα του Ρέμαγκεν (John Guillermin), Ο λόφος της Τιμωρίας (Don Medford), Τρωάδες (Μιχάλης Κακογιάννης), Δον Κιχώτης, Ο Άνθρωπος απ’ τη Μάντσα (Arthur Hiller), The Spikes Gang (Richard Fleischer), Φέρτε μου το Κεφάλι του Αλφρέντο Γκαρσία (Sam Peckinpah), Ο Ειρηνοποιός (Woody Allen), The Killer Elite (Sam Peckinpah), Ιφιγένεια (Μιχάλης Κακογιάννης), Μια Μικρή Ρομαντική Ιστορία (George Roy Hill), Τα Σατανικά Κόλπα του Φου Μαντσού (Peter Sellers), Εκτεθειμένη (James Toback), Άνδρας Γυναίκα και Παιδί (Dick Richards), Γεντλ (σύμβουλος της Barbara Streisand), Γλυκιά Πατρίδα (Μιχάλης Κακογιάννης), Δοκίμασε αυτό για το Μέγεθος (Guy Hamilton), Χένρι και Τζουν (Philip Kaufman), Πάνω Κάτω και Πλαγίως (Μιχάλης Κακογιάννης), Ο Βυσσινόκηπος (Μιχάλης Κακογιάννης).
Κατά τη διάρκεια της διεθνούς σταδιοδρομίας της συνεργάστηκε με πολλούς κινηματογραφικούς αστέρες, συμπεριλαμβανομένων μεταξύ άλλων των ακόλουθων: Katharine Hepburn, Anthony Quinn, Alan Bates, Lila Kedrova, Candice Bergen, George Segal, Ben Gazzara, Gene Hackman, Vanessa Redgrave, Sophia Loren, Peter O’Toole, Lee Marvin, Woody Allen, Diane Keaton, James Kaan, Lawrence Olivier, Peter Sellers, Diane Lane, Uma Therman, Helen Mirren, Rudolf Nureyev, Martin Sheen, και βέβαια με όλους τους ηθοποιούς των ταινιών του αδερφού της, όπως τη Μελίνα Μερκούρη, την Ειρήνη Παππά, την Charlotte Rampling κ.α. Επίσης κλήθηκε να συνεισφέρει ως σύμβουλος σε πολλές αμερικανικές παραγωγές και έκανε διαιτησία στο Διεθνές Δικαστήριο του Εμπορικού Επιμελητηρίου στο Παρίσι για κινηματογραφικές διενέξεις.
Η Γιαννούλα Κακογιάννη-Wakefield ζούσε στο Παρίσι και έχει επίσης μία κατοικία στη Λεμεσό, στην Κύπρο.